C - Molécules organiques et couleurs.

Dans cette partie nous nous interesserons aux éléments chimique responsables de la couleur.

Molécules organiques

Qu'est-ce qu'une molécule organique ?

Parmi les nombreuses espèces chimiques colorées, certaines se rencontrent dans ce que les chimistes du XIXème siècle appelaient les « êtres organisés » : les plantes et les minéraux. Ces espèces ont été qualifiées d’organiques, par opposition aux espèces chimiques minérales, qui n’étaient rencontrées que dans les minéraux. Une définition plus spécifique fut ensuite construite par les progrès de la chimie qui ont permis de synthétiser des molécules organiques et aujourd'hui nous sommes en mesure de dire que si une molécule est organique alors c’est qu’elle est composée principalement des atomes de carbone et d’hydrogène et elle contient au moins une liaison covalente C-H. L’enchaînement des atomes de carbonne constituant une molécule organique forme une chaîne carbonée.

Molécule de butane (organique) Molécule organique (butane)

Molécule non-organique Molécule non-organique (acide carbonique)

La structure de la plupart des molécules organiques colorées présente un grand nombre de doubles liaisons C=C ou C=O séparées par une liaison simple C-C.

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Une alternance ininterrompue de liaisons chimiques simples et doubles s’appelle un système de doubles liaisons chimiques conjuguées. Le plus petit système conjugué contient quatre atomes de carbone :

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Des systèmes conjugués plus étendus se rencontrent avec les espèces chimiques colorées comme le carotène. La présence de systèmes conjugués étendus est nécessaire mais pas suffisante pour donner une couleur à la molécule organique qui les contient.

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Formule topologique du carotène.

Une molécule organique possédant un système conjugué d’au moins sept doubles liaisons, en l’absence de groupe caractéristique, forme le plus souvent un matériau coloré.

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Cette molécule possède un système conjugué de huit doubles liaisons : c’est une molécule de la matière colorée. Elle est en effet à l’origine d’une couleur jaune pâle.

Lorsqu'ils font partie d'une molécule les atomes conservent leur capacité à absorber la lumière mais la formation de liaisons modifie leurs niveaux d'énergie et les longueurs d'ondes qu'ils absorbent sont différentes.
Pour qu'une molécule soit colorée elle doit absorber des rayonnements dont les longueurs d'ondes appartiennent au domaine du visible.  Plusieurs facteurs peuvent permettre l'absorption de telles longueurs d'onde comme la présence de certains groupe chimiques mais le facteur déterminant est la présence liaisons conjuguées : plus une molécule contient de liaisons conjuguées et plus il y a chances que cette dernière puisse absorber des rayonnements visibles et donc posséder une couleur. 

Comment reconnaître une molécule organique ?

  • Première méthode :

Il faut dans un premier temps vérifié que la formule brute comporte à la fois des atomes de carbone (C) et des atomes d'hydrogène (H). Ensuite il faut vérifier, à l’aide de la formule brute, si au moins un des atomes de carbones est lié à un des atomes d’hydrogène.

  • Deuxième méthode :

Expérience sur la combustion de l’alizarine :

L’alizarine est un pigment biologique de couleur rouge, d’origine végétale, extrait de la racine de la garance des teinturiers, une plante de la famille des Rubiacées.

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But : Le but de cette expérience est de montrer que les pigments biologiques sont des molécules organiques.

Matériel :

-          Un bec benzène.

-          Des tuyaux de raccordements et un entonnoir.

-          Une fiole hermétiquement fermée.

-          Une pompe à vide.

-          De l’eau de chaux.

-          Du sulfate de cuivre anhydre (contenu dans un tube).

-          De l’alizarine.

-          Pompe à vide, raccordée à un robinet.

-          Un élévateur, un support pour maintenir le tube qui contient le sulfate de cuivre anhydre, et une cuillère.

Démarche :

Dans un premier temps, il a fallu faire le montage : raccorder à l’aide de tuyaux, la pompe à vide au robinet, la pompe à vide à la fiole, la fiole au tube contenant le sulfate de cuivre anhydre, et enfin le tube à l’entonnoir. Ensuite nous avons placés la fiole sur un élévateur et maintenu le tube à 50cm de la paillasse à l’aide d’un support, afin de maintenir l’équilibre du montage. Dans un second temps, nous avons placés le bec benzène en-dessous de l’entonnoir pour éviter la fuite de gaz produit lors de la combustion. Une fois le montage réalisé, nous avons introduits de l’eau de chaux, dans la fiole, déposés de l’alizarine dans la cuillère et allumés le bec benzène. Pour finir, nous avons placés la cuillère au-dessus du bec benzène pour réaliser la combustion.

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Montage de notre expérience.

Observations :

A la fin de la combustion, nous avons observés que l’eau de chaux était devenue opaque et que le sulfate de cuivre anhydre avait quelque peu bleuit.

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1ère photo : Eau de chaux devenue opaque.

2ème photo : Sulfate de cuivre anhydre ayant bleuit. 

Conclusion :

Avant de réaliser cette expérience nous savions qu’en brûlant, les molécules organiques produisant du dioxyde de carbone (CO2) ainsi que de l’eau (H2O). Or, le fait que lors de notre expérience, l’eau de chaux soit devenue opaque prouve la présence de dioxyde de carbone. De plus, le fait que le sulfate de cuivre anhydre passe de la couleur blanche à bleue prouve la présence d’eau, ici sous forme de vapeur.

Cette expérience nous a donc permis de démontrer le fait que les pigments biologiques sont des molécules organiques.


Les groupes chromophores

Rappel : La couleur est due aux ondes lumineuses. Lorsque le corps absorbe les rayons lumineux d'une certaine longueur d'onde, le corps est coloré. La couleur du corps sera la couleur complémentaire à celle correspondant à la longueur d'onde absorbée : le violet est complémentaire au jaune, le bleu à l'orange et le vert au rouge et inversement.

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Les fonctions chimique responsables de l’absorption de la lumière sont appelées chromophores ; il s’agit en général soit de liaison riches en électrons délocalisés, soit, de la conjugaison de ces liaisons. On a appelé auxochromes des groupes qui ont la capacité de modifier la coloration introduite par un chromophore.

Les groupes chromophores rassemblent tous les groupes de molécule ayant une influence sur la couleur.

Un chromophore est un groupement d'atomes qui comporte une ou plusieurs doubles liaisons lié au reste de la molécule par une séquence de doubles liaisons conjuguées. La présence d’un système étendu de doubles liaisons conjuguées, ainsi que l’association avec un ou plusieurs auxochromes, créé dans la molécule, un nuage électronique délocalisé pouvant absorber le rayonnement incident. Les chromophores sont donc responsables de l'aspect coloré des molécules organiques, ce qui confirme la théorie de Witt (selon laquelle les molécules organiques sont composées d’éléments pouvant absorber des ondes électromagnétiques). En effet, certains rayonnements sont absorbés, d'autres sont reflétés ou diffusés (telles sont les capacités d’un pigment).

  • Par exemple, la couleur orange ou rouge du carotène résulte de son absorbance de certaines longueurs d’onde dans la gamme bleue du spectre de la lumière blanche (synthèse soustractive) ; par complémentarité, la couleur perçue est le rouge, orange.

Dans les organismes vivants, les chromophores peuvent servir à la détection de la lumière (photorécepteur) ou à l'absorption de l'énergie lumineuse (photosynthèse).

 

Les groupes auxochromes (groupes caractéristiques).

La présence de groupes caractéristiques dans une molécule de la matière colorée peut provoquer un accroissement de l’intensité de la couleur du matériau ou une modification de sa couleur : ce sont les groupes auxochromes. Les résidus (H), (OH) et (OCH3) sont des groupes auxochromes.

En règle générale, ce changement d'absorption est significatif et par conséquent, la répercussion sur la couleur de la molécule est très visible :

  • Si la fréquence d'absorption est diminuée, l'effet est dit bathochrome. L'absorption se déplace alors vers les grandes longueurs d'onde, vers l'infrarouge (au-dessus de 800nm).

  • Si la fréquence d'absorption est augmentée, l'effet est dit hypsochrome. L'absorption se déplace vers les petites longueurs d'onde, vers l'ultraviolet (en-dessous de 400nm).

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Influence des groupes auxochromes sur la couleur.
 

Vers l'introduction de la partie II

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